Chester wordt geboren op 20 maart 1976 te Phoenix ( Arizona , USA). Zijn volledige naam is Chester Charles Bennington. Chester wordt geboren in een allesbehalve goed milieu. Dat zal tijdens zijn verdere kinderjaren nog tot veel miserie en verwarring leiden. Toen hij op 11 jarige leeftijd ontdekte dat zijn ouders en zijn broer en zussen niet zijn onmiddelijke bloedverwanten waren begint alles mis te gaan. ( zijn broer en 2 zussen zijn in feite halfbroer en halfzussen, kinderen uit een vorig huwelijk van zijn stiefouders). Dit zal hij de komende 7 jaar nog met zich meedragen. Chester wordt gepest op school, er is sprake van seksueel misbruik en tot overmaat van ramp sterven nog enkele close vrienden van hem. Het gevolg is dat hij grijpt naar alcohol en drugs. Op 18 jarige leeftijd is hij verslaafd aan cocaine.

Zijn redding kwam er in 1996, toen Samantha een goede vriendin en zijn latere vrouw hem weer op het goede pad bracht. Hierna besluit Chester om de muzikale weg op te gaan. Zijn eerste band was Grey Daze. Deze had locaal heel wat succes. Na 2 jaar besloot Chester echter om zich te gaan richten op andere projecten. Hij hoorde van zijn broer dat de band Xero op zoek was naar een vocalist. Het vervolg is gekend. De naam van Xero werd al snel veranderd naar Hybrid Theory en later werd dit Linkin Park.

Toen de band in 2002 een soort van pauze nam ging Chester meer aandacht besteden aan zijn vrouw en zijn pasgeboren zoon  Draven Sebastian Bennington. [April 19, 2002] . Na collision course ging Chester ook meer aandacht besteden aan zijn soloproject " dead before sunrise".

Chester is ondertussen hertrouwd met Talinda Bentley, een voormalig playboy model met wie hij op 17 maart 2006 een kind heeft : Tyler Lee Bennington. Wanneer hij niet op tournee is met Linkin Park leeft hij samen met zijn vrouw en kind in een huis in Newport Beach Orange county.